A highly efficient and general method for the preparation of (Z)-allylic bromides derived from Morita-Baylis-Hillman adducts

AUTOR(ES)

Ferreira, Misael, Fernandes, Luciano, Sá, Marcus M.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

(Z)-2-(Bromometil)-2-alcenoatos são importantes intermediários sintéticos e foram preparados de forma simples e prática pelo tratamento de α-metileno-β-hidroxiésteres (produtos da reação de Morita-Baylis-Hillman) com LiBr/H2SO4 em acetonitrila à temperatura ambiente. Além de fornecer altos rendimentos e de tolerar a presença de diversos grupos funcionais, esta nova metodologia utiliza reagentes baratos e não faz uso de HBr.

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