An alternative approach to aminodiols from Baylis-Hillman adducts: stereoselective synthesis of chloramphenicol, fluoramphenicol and thiamphenicol

AUTOR(ES)

Mateus, Cristiano R., Coelho, Fernando

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2005-06

RESUMO

Descrevemos aqui uma nova interpretação para a espectros de banda larga da síntese estereosseletiva de antibióticos de adutos Baylis-Hillman. A estrategia é baseada na preparação de um eno-carbamato diretamente do aduto Baylis-Hillman, usando um rearranjo de Curtius. A hidroboração estereosseletiva fornece uma mistura de aminoalcools diasteroisomeros (syn e anti). Após separação cromatográfica, o diasteroisomero syn foi diretamente transformado no antibiótico.

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