An Interesting Backbone Rearrangement and Novel Derivatives from the Biotransformation of Trachyloban-19-oic Acid by Rhizopus stolonifer

AUTOR(ES)

Silva, Eliane A., Takahashi, Jacqueline A., Oliveira, Alaíde B.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2002-02

RESUMO

O ácido traquilobânico (2) foi incubado com Rhizopus stolonifer, com o objetivo de se sintetizar novos derivados diterpênicos. Após vinte dias, quatro metabólitos foram extraídos, isolados e caracterizados, dos quais dois apresentaram-se hidroxilados nas posições 7beta (3) e 17 (5). Dois derivados rearranjados também foram isolados, os ácidos ent-16beta-hidroxi-caur-11-en-19-óico (4) e 9alfa,16beta-diidroxi-caur-11-en-19-óico (6). O rearranjo do esqueleto traquilobânico levando a derivados do tipo ent-16b-hidroxi-caur-11-eno é condizente com a proposta biogenética que limita a ocorrência deste grupo raro de diterpenos caurânicos somente em plantas contendo representantes com esqueleto traquilobânico. Nenhum relato anterior sobre o isolamento dos diterpenos 5 e 6 foi encontrado na literatura.

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