Aplicação de RMN para investigar associações supramoleculares e sintese de um auxiliar quiral

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2001

RESUMO

O presente trabalho é dividido em duas partes, a aplicação de RMN para estudar associações supramoleculares e a síntese de um triol projetado para ser utilizado como auxiliar quiral. A primeira parte focalizou a investigação do encapsulamento do fenil-etil-sulfóxido com b-ciclodextrina. Baseado nos deslocamentos químicos de RMN de H do fenil-etil-sulfóxido racêmico induzido por b-ciclodextrina, a estequiometria do complexo e as constantes de associação aparente foram obtidas. A técnica de ROESY 1D foi utilizada para obter informações da topologia do encapsulamento e dados de HR-DOSY foram utilizados para obter os coeficientes de difusão e a população relativa de b-ciclodextrina livre, sulfoxido livre e complexo. A avaliação simultânea da discriminação enantiomérica dos sinais de RMN de C do sulfóxido na presença de b-ciclodextrina e a população do complexo pode predizer a eficiência de discriminação da b-ciclodextrina em como fase quiral em CLAE. A segunda parte do trabalho, visou à síntese de um triol quiral que possuísse as três hidroxilas orientadas para os vértices de um tetraedro, visando aplicações em síntese assimétrica. A síntese racêmica do (1R,2r,3S)-2-(2-hidroxipropil)-2-metilcicloexano-1,3-diol a partir da 2-metilcicloexano-1,3-diona foi realizado com sucesso em cinco etapas com um rendimento total de 21%. A síntese enantiosseletiva do triol e a avaliação de sua aplicação em sínteses assimétricas serão realizadas em trabalhos futuros.

ASSUNTO(S)

ressonancia magnetica nuclear difusão ciclodextrinas

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