Clusiaxanthone and tocotrienol Series from Clusia pernambucensis and their antileishmanial activity

AUTOR(ES)

Silva, Everton M., Araújo, Renata M., Freire-Filha, Lindomar G., Silveira, Edilberto R., Lopes, Norberto P., Paula, José Elias de, Braz-Filho, Raimundo, Espindola, Laila S.

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2013-08

RESUMO

A análise fitoquímica do extrato acetato de etila da casca do caule de Clusia pernambucensis G. Mariz, Clusiaceae, uma espécie do Cerrado brasileiro, conduziu ao isolamento e caracterização completa de uma nova xantona, 1,7-dihidróxi-2-(3-metil-2-butenil)-6',6'-dimetilpirano(2',3':3,4) xantona, denominada clusiaxantona. Quatro tocotrienóis ainda não relatados nesta espécie também foram isolados. Um derivado foi obtido a partir da clusiaxantona, 1-hidróxi,7-metóxi-2-(3-metil2-butenil)-6',6'-dimetilpirano(2',3':3,4)xantona (7-O-metil-clusiaxantona), e um segundo derivado foi obtido a partir do ácido Z- δ -tocotrienolóico. As estruturas foram estabelecidas com base em dados de ressonância magnética nuclear de ¹H e 13C (NMR 1D e 2D), espectrometria de massa com ionização por electrospray de alta resolução (HRESIMS) e espectroscopia no infravermelho. No controle da infecção de macrófagos com amastigotas de Leishmania (Leishmania) amazonensis, os compostos ativos foram clusiaxantona e seu derivado (CI50 = 66,9 e 57,4 µM, respectivamente). A citotoxicidade dos compostos foi determinada em macrófagos peritoneais de camundongos BALB/c.

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