Comportamento da serie homologa dos p-hidroxibenzoatos de aquila em solução e sua interação com sistemas biomimeticos
AUTOR(ES)
Watson Loh
DATA DE PUBLICAÇÃO
1992
RESUMO
Foram determinados os coeficientes de partição das formas neutra e aniônica de metil a pentilparaben em micelas de CTAB, a 15, 25 e 35°C. Os valores de DG para esta interação foram decompostos em contribuições hidrofóbica, da estrutura base e eletrostática. Foram medidos os pKa aparentes dos parabens com micelas de CTAB, SDS e Genapol. Verificou-se que micelas catiônicas CTAB, aumentam a ionização, enquanto micelas aniônicas, SDS, e não iônicas, Genapol, têm um efeito oposto. Os valores de pKa experimentais concordam bem com os calculados através do modelo de troca iônica de pseudofase e usando os coeficientes de partição determinados. O estudo do efeito de aditivos sobre o DpKa causado pelas micelas de CTAB levou à seguinte ordem de efetividade para ânions: p-toluenossulfonato >SO4 >Br NO3 >Cl >F. O Genapol causou uma inibição do efeito do CTAB sobre a ionização maior do que os ânions. A influência de álcoois, etanol a butanol, pode ser atribuído a seu efeito sobre a estrutura do solvente. A adição de um poIieletrólito, polietilenoimina, também aumenta a ionização dos parabens, mas este efeito não tem caráter hidrofóbico. Os coeficientes de difusão foram medidos pelo método de Taylor, em água, solução 5 mM de NaOH e misturas água/etanol. Foi observado um aumento anômalo destes valores ao longo da série homóloga, que diminuía com a adição de NaOH e etanol. Este desvio foi atribuído à adsorção dos parabens sobre o tubo de Teflon, o que foi confirmado por experimentos de adsorção. Os resultados foram corrigidos usando a equação de Golay para cromatografia capilar. A interação com uma membrana biológica foi estudada através do efeito dos parabens sobre a hemólise hipotônica de eritrócitos de rato. Observou-se um efeito protetor, que aumenta com a hidrofobicidade dos parabens, do mesmo modo que os coeficientes de partição em membranas de eritrócitos.
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