Diastereoselective synthesis of substituted 2-amino-1,3-propanediols from Morita-Baylis-Hillman adducts

AUTOR(ES)

Paioti, Paulo H. S., Rezende, Patrícia, Coelho, Fernando

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2012-02

RESUMO

Descrevemos nesse artigo uma abordagem diastereosseletiva, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBH), para a preparação de sistemas 2-amino-1,3-propanodióis substituídos com estereoquímica relativa anti. Estas unidades estruturais têm sido utilizadas como intermediárias para a síntese de diversas substâncias de interesse farmacológico e comercial. Nessa estratégia, os anti 2-amino-1,3-propanodióis foram facilmente preparados por ozonólise de dióis alílicos obtidos de adutos de MBH, seguido de uma aminação redutiva diastereosseletiva dos 2-oxo-1,3-propanodióis. Para demonstrar a utilidade desses aminodióis, eles foram transformados em oxazolidin-2-onas substituídas, que também foram utilizadas na determinação indireta da configuração relativa dos aminodióis.

Documentos Relacionados

• Morita-Baylis-Hillman na síntese de antitumorais
• Synthesis of 2-oxazolidinones with potential antibacterial activity from Morita-Baylis-Hillman adducts
• Diastereoselective synthesis of β-piperonyl-γ-butyrolactones from morita-baylis-hillman adducts. highly efficient synthesis of (±)-yatein, (±)-podorhizol and (±)-epi-podorhizol
• Microwave irradiation or low temperature improved synthesis of antiparasitic Morita-Baylis-Hillman adducts
• Estudos visando a sintese da vidalenolona a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman