Efeito catalitico do Co C12 em reações de aziridinonas e diaziridinonas com aminas e alcoois

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1996

RESUMO

Aziridinonas e Diaziridinonas são heterocíclos de três membros que possuem respectivamente um e dois átomos de nitrogênio no ciclo, além de um grupo carbonílico exocíclico. Na presença de quantidades catalíticas de CoCl2, em apenas duas horas, a di-t-butildiaziridinona reage quantitativamente com RNH2 (R=metil, etil) formando a correspondente semicarbazida, que é o produto da reação de uma molécula da diaziridinona com uma molécula da amina. Por outro lado, na reação da di-t-butildiaziridinona com RNH2 (R=i-propil,n-butil, t-butil e feniletil) ocorre a formação exclusiva da correspondente uréia, que é o produto da reação de uma molécula de diaziridinona com duas moléculas de amina. Na ausência do metal são necessários vários dias para que estas reações se completem, obtendo-se vários produtos em baixos rendimentos. Nas reações com álcoois na presença de CoCI2, di-t-butildiaziridinona e t-butil-t-octildiaziridinona reagem rapidamente à temperatura ambiente com formação dos respectivos carbazatos. Já a di-t-butilaziridinona mesmo na presença do metal não reage com álcoois, mas reage instantaneamente com aminas formando derivados a-amino ácidos. Os mecanismos que envolvem estas reações foram propostos com ajuda de cálculos semi-empíricos, que foram elaborados previamente para estes anéis tanto na forma neutra como também para as espécies protonadas.

ASSUNTO(S)

fisico-quimica catalise reação nucleofilica

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