Estudos de RMN aplicados a quimica supramolecular e discriminação enantiomerica
AUTOR(ES)
Antonio Laverde Junior
DATA DE PUBLICAÇÃO
2001
RESUMO
O presente trabalho tem como objetivo principal a aplicação da espectroscopia de RMN em estudos de quiralidade. A primeira parte do mesmo visa a discriminação enantiomérica de cicloexanonas substituídas com o auxílio de agentes quirais de solvatação (ciclodextrinas (CDs) nativas e derivadas), mediante a formação de complexos diastereoisoméricos de inclusão avaliados por RMN (H, titulação, C, ROESY1D, HR-DOSY). Os resultados obtidos mostraram que a b-CD foi o melhor seletor quiral dentre os avaliados. Constatou-se que a correlação de alguns parâmetros de RMN, população complexada (coeficientes de difusão - HR-DOSY) e discriminação enantiomérica (SDdc/nc), podem levar à previsão do seletor quiral mais apropriado para uma análise cromatográfica. Mimetizando as condições de RMN, a b-CD foi empregada em cromatografia líquida de alta eficiência como fase móvel quiral e, como previsto, resultou na discriminação enantiomérica de alguns dos substratos em questão. À segunda parte do trabalho, estendeu-se os estudos sobre a avaliação de excessos enantioméricos (ee) de álcoois quirais empregando reagentes aquirais de fósforo. Os produtos desta transformação química foram analisados por RMN de P, proporcionando a avaliação de ee através de uma metodologia simples, a qual, apenas mostrou-se limitada para álcoois primários possuindo dois ou mais carbonos entre a hidroxila e o elemento estereogênico. Enfim, a RMN mostrou ser uma ferramenta bastante eficaz quando aplicada em estudos de complexos supramoleculares e discriminação enantiomérica.
ASSUNTO(S)
ciclodextrinas ressonancia magnetica nuclear espectroscopia de alta resolução
