Estudos visando a síntese do alcalóide fenantridínico quelidonina
AUTOR(ES)
Guilherme Roberto de Oliveira
DATA DE PUBLICAÇÃO
2007
RESUMO
A quelidonina é o metabólito majoritário da planta Chelidonium majus, sendo o primeiro alcalóide benzofenantridínico a ter sua estrutura elucidada. Ambos os enantiômeros, assim como a mistura racêmica podem ser obtidos de diferentes plantas da família Papaveracea. Nesse trabalho, levando-se em consideração a importância farmacológica da quelidonina e a restrição de metodologias sintéticas que descrevam um efetivo controle estereoquímico das etapas de síntese, visou-se a desenvolver uma nova metodologia para a síntese estereosseletiva desse alcalóide, utilizando-se como etapa-chave de síntese uma reação de condensação do tipo aza-aldol estereosseletiva, empregando-se sililiminas. Para a utilização dessas reações aldólicas assimétricas, efetuou-se o estudo metodológico para otimização das condições que seriam empregadas na síntese da quelidonina. Para isso, alguns intermediários foram efetivamente e outros parcialmente sintetizados para a aplicação no estudo metodológico. Ao final, concluiu-se que a substituição da sililimina por outra imina mais reativa deva ser considerada.
ASSUNTO(S)
síntese orgânica quimica química orgânica
ACESSO AO ARTIGO
Documentos Relacionados
- Estudos visando a elucidação estrutural do alcaloide parviestemoamida : sintese (+/-)-10-epi- parviestemoamida
- Estudos visando a sintese estereosseletiva do alcaloide 275A
- Estudos visando a síntese do alcaloide indolizidínico (+)-ipalbidina
- Estudos visando a sintese total do agente imunossupressor pironetin
- Estudos visando a sintese total do (-) dolabriferol : sintese total do (-) pironetin