Guanylation of thiosemicarbazones: a new synthetic route to polysubstituted guanylhydrazones with antimicrobial activity

AUTOR(ES)

Cunha, Silvio, Macedo Jr., Fernando César de, Costa, Giselle A. N., Neves, Daniela C., Souza Neta, Lourdes Cardoso de, Vencato, Ivo, Sabino, José R., Lariucci, Carlito

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Guanil-hidrazonas poli-substituídas foram sintetizadas através da reação de guanilação de tiossemicarbazonas com aminas aromáticas e alifáticas, promovida HgCl2. Este método representa o primeiro emprego de tiossemicarbazonas como componente eletrofílico em reações de síntese de guanidinas mediadas por tiófilo, onde a introdução de cada substituinte dos nitrogênios das guanil-hidrazonas ocorreu de forma regiosseletiva. As atividades antibacteriana e antifúngica foram avaliadas e alguns derivados mostraram atividade em valores pequenos de concentração inibitória mínima e com amplo espectro de atividade. Estudou-se a estrutura cristalina de duas guanil-hidrazonas, determinando-se suas configurações e, as únicas interações relevantes observadas foram intermoleculares do tipo N-H...N e C-H...N.

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