Investigação da seletividade de mono-oxigenases frente a substratos orgânicos de boro ou de selênio / Investigation on selectivity of mono-oxigenases in the presence of boron-containing or seleniun-containing organic compounds

AUTOR(ES)

Patrícia Bulegon Brondani

FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

25/05/2012

RESUMO

Neste trabalho foi avaliada a seletividade (quimio ou enantiosseletividade) de quatro enzimas Baeyer-Villiger mono-oxigenases (BVMOs: PAMO, PAMO M446G, HAPMO e CHMO) frente a substratos contendo boro ou selênio. Inicialmente uma série de boro-acetofenonas foram submetidas à bio-oxidação catalisada por estas BVMOs. A enzima CHMO mostrou quimiosseletividade para transformação da ligação C-B em detrimento da reação de Baeyer-Villiger. Enquanto PAMO e PAMO M446G catalisaram a oxidação de ambas as funções em substratos 4-substituídos e a seletiva transformação de C-B no caso de substratos 3-substituídos. A enzima HAPMO levou a reação de Baeyer-Villiger e a transformação da ligação C-B em todos os casos. Quando alquenos contendo boro foram utilizados como substratos, somente aqueles que continham uma porção fenila em sua estrutura foram oxidados por BVMOs. Em nenhum dos casos foi observada reação de epoxidação e todas as enzimas levaram a transformação da ligação C-B em C-O. Compostos quirais contendo boro foram submetidos a reações com as BVMOs na tentativa de transformação enantiosseletiva. PAMO e PAMO M446G foram as melhores enzimas levando, na maioria dos casos, a satisfatória oxidação dos substratos. Entretanto, somente um composto pôde ser oxidado com boa enantiosseletividade (e.e 82-91%). Compostos quirais contendo o átomo de selênio também foram alvos de estudo com BVMOs. Novamente a enzima PAMO se mostrou a melhor opção dentre as enzimas testadas e somente quando R2 e R1 = Ph houve boa enantiosseletividade na oxidação (e.e 97 %).

ASSUNTO(S)

baeyer villiger mono-oxigenases baeyer-villiger monooxygenases boro boron chemoselectivity enantioselectivity enantiosseletividade oxidação oxidation quimiosseletividade selênio selenium

Documentos Relacionados

• Boron-containing aptamers to ATP
• Boron-containing oligodeoxyribonucleotide 14mer duplexes: enzymatic synthesis and melting studies.
• Boron-containing antibacterial agents: effects on growth and morphology of bacteria under various culture conditions.
• Síntese e aplicação sintética de compostos orgânicos de selênio e telúrio
• EFEITOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS DE SELÊNIO FRENTE À TOXICIDADE INDUZIDA POR GLUTAMATO E METILMERCÚRIO