N-Acyl-3,3-difluoro-2-oxoindoles as versatile intermediates for the preparation of different 2,2-difluorophenylacetic derivatives

AUTOR(ES)

Boechat, Núbia, Kover, Warner B., Bastos, Mônica M., Pinto, Angelo C., Maciel, Lindalva C., Mayer, Lúcia M. U., Silva, Filipe S. Q. da, Sá, Paula M., Mendonça, Jorge S., Wardell, Solange M. S. V., Arruda, Monique S. L.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Este trabalho descreve a versatilidade sintética dos derivados N-Acil-3,3-diflúor-2-oxoindóis, obtidos a partir da reação de N-acilisatinas com dietilaminotrifluoreto de enxofre (DAST) que, através da reação com diferentes nucleófilos, promovem a abertura do anel heterocíclico, levando à formação de vários produtos. A reação de N-Acil-3,3-diflúor-2-oxoindóis com água fornece os ácidos 2-(2-N-acilfenil)-2,2-difluoracéticos e com álcoóis fornece os ésteres correspondentes. Reações com aminas e glicina levam à formação das correspondentes amidas 2-(2-N-acilfenil)-2,2-difluoracetamidas. Na reação com tiossemicarbazidas os derivados difluortiossemicarbazidas são obtidos. Estes últimos sofrem uma ciclização catalisada por ácido para fornecer N-(2-((5-aminoaril-1,3,4-tiadiazol-2-il)difluormetil)-4-(R)-fenil)acetamida. A estrutura de N-(2-((5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)difluormetil)-4-metilfenil)acetamida foi determinada por raio-X.

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