N-Chloro and N-bromosaccharins: valuable reagents for halogenation of electron rich aromatics and cohalogenation of alkenes

AUTOR(ES)

Souza, Soraia P. L. de, Silva, Joaquim Fernando M. da, Mattos, Marcio C. S. de

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2003-10

RESUMO

N-Cloro e N-bromo-sacarinas reagem com compostos aromáticos ricos em elétrons (anisol, acetanilida, N,N-dimetilanilina) para fornecer os produtos de halogenação do anel. As reações com a N-bromo-sacarina fornecem somente os produtos com substituição na posição para, enquanto que a utilização de N-cloro-sacarina gera mistura de produtos orto e para, com predominância do isômero para (ca. 4-5 : 1). Já as reações das halo-sacarinas com alquenos (cicloexeno, estireno, a-metilestireno e 1-hexeno) em acetona aquosa fornecem as respectivas haloidrinas.

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