Policetídeos e lignóides do tegumento de virola elongata warb. (Myristicaceae) / Poliketides and lignoids of the Tegument from Virola elongata (Spr. ex Benth) Warb.

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1984

RESUMO

A presente dissertação descreve o isolamento e elucidação estrutural de alguns constituíntes químicos do tegumento de V. elongata, espécie envolvida em usos etnofarmacológicos. 0 extrato clorofórmico forneceu além de ésteres alifáticos e triglicerídeos dois policetídeos do tipo diarilalcanoílicos: 1-(2,6- Dihidroxi-4-metoxifeni1)-12-fenil-dodecan-1-ona (inédito) e 1-(2,4,6- Trihidroxi-3,4-dihidrofeni1)-11-fenil-undecan-1-ona (conhecido) ; três lignanas furofufurânicas: (1R,2S,5R,6R)-6-(3,4-Dimetoxifeni1)-2-(3",4"-metilenodioxifeni1)-3,7-dioxabiciclo‌3.3.0‌ octano (fargesina); (1R,2S,5R,6R)-2,6-Bis-(3",4" -dimetoxifeni1)-3,7-dioxabiciclo- ‌3.3.0‌ octano (epieudesmina) e (1R,2S,5R,6S)-2,6-Bis-(3",4" -dimetoxifenil)-3,7-dioxabiciclo ‌3.3.0‌ octano (eudesmina); e duas neolignanas tetraidrofurânicas: (1S,2S,5R,6R)-1-Metil - 2-(3",4"-metilenodioxifeni1)-5-(α-hidroxi-3" 1,4"-dimetoxibenzil)-tetraidrofurano (inédita) e (15,2S,5R,6R)-1-Metil-2-(3",4"-dimetoxifeni1)-5-(α-hidroxi-3",4"-dimetoxibenzil)-tetraidrofurano (magnostelina A). 0 isolamento dos constituíntes químicos foi baseada em técnicas cromatográficas e a elucidação estrutural em métodos espectrométricos usuais (UV, IV, DRO, RMN de 1H e de 13C). A comprovação da estrutura do policetídeo Ve-6 foi baseada na aromatização por desidratação em meio ácido. A determinação da configuração relativa das neolignanas tetreidrofurânicas foi baseada em estudo envolvendo o reagente de deslocamento Eu(fod)3. A determinação da configuração absoluta foi baseada na conversão em uma neolignana tetralínica e comparação de sua curva de DRO com compostos modêlos.

ASSUNTO(S)

fitoquímica lignanas lignans phytochemistry policetídeos poliketides

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