SÃntese de novos β-FucosÃdeos contendo a funÃÃo pirrolidin-2-il alquil como aglicona

AUTOR(ES)

Maria Joselice e Silva

DATA DE PUBLICAÇÃO

2004

RESUMO

Uma via de obtenÃÃo para o produto de origem natural 1-metil-2-(1-metil-2-pirrolidinil)etil 6-desoxi-3-O-[(Z)-2-metil-2-butenoil]-α-galactopiranosÃdeo 27 foi investigada por meio da sÃntese de dois novos β-fucosÃdeos 74b e 74d. Estes compostos foram obtidos a partir da condensaÃÃo dos Ãlcoois (2R,2ÂS)-N-(p-toluenossulfonil)-2-pirrolidinil propanol-2 75b e (2S,2ÂR)-N-(p-toluenossulfonil)-2-pirrolidinil propanol-2 75d com 1-tricloroacetoimidato 2,3,4-tri-O-acetil-α-L-fucopiranosÃdeo 140. Os β-amino Ãlcoois 75a-d foram sintetizados a partir do aminoÃcido L-prolina 39 como diastereoisÃmeros racÃmicos (75a,c e 75b,d) e como compostos enantiomericamente puros (75c e 75d). O composto (-)-(S,S)-1,2-bi[N-(p-toluenossulfonil)-2-pirrolidinil] etano 87 apresentou importante atividade citotÃxica in vitro, frente Ãs cÃlulas tumorais humanas KB (Carcinoma epidermÃide de boca) e HEp-2 (Carcinoma de laringe) com CI50 <1,25 μg/mL. Nos testes para avaliaÃÃo da atividade antitumoral in vivo, este composto inibiu 54% e 65% do crescimento tumoral do Sarcoma 180 e do Carcinoma de Ehrlich, respectivamente, na concentraÃÃo de 20 mg/kg de peso do animal

ASSUNTO(S)

pirrolidin-2-il alquil β sÃntese -fucosÃdeos quimica

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