Síntese e avaliação da atividade reguladora de crescimento vegetal de compostos 5,6-metilenodioxindólicos análogos ao ácido indol-3-il-acético

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2005

RESUMO

No presente trabalho explorou-se a reatividade do piperonal (32), um derivado do safrol (31), como material de partida para a síntese de novos compostos indólicos 5,6-metilenodioxisubstituídos, estruturalmente relacionados ao ácido indol-3-ilacético (AIA, 1), principal representante natural das auxinas, e ao recém sintetizado ácido 5,6-metilenodioxindol-3-il-acético (3-AMIA, 29), com comprovada atividade auxínica. Na preparação do núcleo metilenodioxindólico (35), empregou-se uma seqüência de reações baseadas em procedimentos descritos na literatura, alternando-se a última etapa: hidrogenação catalítica e ciclização redutiva do o- b-dinitroestireno, em busca de um melhor rendimento. Ambas as metodologias empregadas levaram ao produto desejado (35), entretanto, a ciclização redutiva foi mais eficiente na construção do núcleo metilenodioxindólico. A formilação desse núcleo na posição 3 também seguiu procedimento da literatura, mas a tentativa de oxidação do composto obtido, para produzir o ácido 5,6-metilenodioxindol-3-ilmetanóico (30), nas condições realizadas, fracassou. O ácido 5,6-metilenodioxindol- 3-il-propiônico (38) foi obtido com sucesso utilizando-se ácido acrílico como reagente via reação de substituição aromática eletrofílica. Até o presente momento somente o 3-MIF (37) foi testado quanto à propriedade reguladora de crescimento vegetal em testes de promoção de crescimento de radículas e bioteste de pecíolos. O primeiro teste, foi realizado com sementes de Lactuca sativa (alface crespa), de Cucumbis sativus (pepino) e de Raphanus sativus (rabanete), através de ensaios biológicos in vitro, em câmara de germinação. Em alface e pepino o 3-MIF (37) não apresentou diferença estatística significativa, entretanto, em rabanete houve estimulação do crescimento radicular. No bioteste de pecíolos com plantas de Phaseolus vulgaris (feijão de vagem), observou-se atividade mais expressiva com o 3-MIF (37) do que com o 2,4-D (20) empregado como padrão

ASSUNTO(S)

compostos orgânicos; reações químicas; Ácido acético reatividade do piperonal quimica use of piperonal

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