Sintese e RMN-13C de lactonas arildiidronaftalenicas e ariltetraidronaftalenicas

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1986

RESUMO

A síntese de lactonas 7-aril-7,8,7 ,8 -tetraidronaftalênicas foi efetivada utilizando-se como materiais de partida ácido cinâmico, álcool cinamílico, vanilina, ácido gálico e ácido 3, 4-metilenodioxicinâmico, via ésteres enínicos. O ácido 3,4-dimetoxicinâmico foi obtido a partir da vanilina e o ácido 3,4,5-trimetoxicinâmico, a partir do ácido gálico. Os ácidos arilpropiólicos foram sintetizados via ácidos cinâmicos correspondentes. Os ésteres enínicos (arilpropiolatos de cinamila) fo- ram ciclizados em presença de N,N-dimetilformamida fornecendo as lactonas 7-aril-7 ,8 -diidronaftalênicas. Essas lactonas foram hidrogenadas cataliticamente para originar as lactonas com os substituintes nas posições 7,8 e 8 com orientação cis. Os ésteres enínicos foram purificados por cromatografia radial, caracterizados por RMN-H e seus espectros de RMN-C mostraram a influência dos substituintes do grupo arila nos deslocamentos químicos dos carbonos da ligação tripla. As lactonas arildiidro- e ariltetraidronaftalênicas foram caracterizadas por RMN-H e RMN-C. Os carbonos dessas substâncias foram correlacionados pela análise dos espectros de DFL, DA, FDFF, DFLFF e irradiações seletivas, usando a teoria do deslocamento químico e substâncias de referência. Essa análise forneceu informações sobre o efeito endocíclico homoalílico nas lactopas arildiidronaftalênicas e também que os deslocamentos químicos do grupo carbonila e do carbono 1, do grupo arila de C-7, poderiam servir de diagnóstico na distinção das séries de lactonas ariltetraidronaftalênicas.

ASSUNTO(S)

sintese organica lactonas

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