Synthesis and avaliation of new the antimicrobiana activity of 3,4-dihidro-2,6-diaril-4-oxo-pirimidina-5-carbonitrilas / SÃntese e avaliaÃÃo da atividade antimicrobiana de novas 3,4-dihidro-2,6-diaril-4-oxo-pirimidina-5-carbonitrilas

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2003

RESUMO

Compostos heterocÃclicos do tipo pirimidinona sÃo reconhecidos na terapÃutica pela enorme riqueza de seu potencial farmacolÃgico. Diversas atividades como: antiviral, antitumoral, antiinflamatÃrias, anticonvulsivantes, indutoras de interferon, antihistamÃnicas, antibiÃticas e herbicidas, entre outras, sÃo extensamente relatadas na literatura. Numerosas reaÃÃes de heterociclizaÃÃo que permitem a obtenÃÃo dessa classe de compostos sÃo igualmente reconhecidas. Baseado nessa diversidade de atividades e do conhecimento prÃvio de inÃmeras viabilidades sintÃticas, unido à nossa contÃnua busca para o desenvolvimento de pirimidinonas biologicamente mais ativas, vislumbramos a possibilidade de obtenÃÃo de novos derivados 3,4-dihidro-2,6-diaril-4-oxo-pirimidina-5-carbonitrilas, atravÃs de pequenas modificaÃÃes de metodologias anteriores a fim de testar suas possÃveis propriedades farmacolÃgicas. O mÃtodo empregado para obtenÃÃo dos novos derivados pirimidinÃnicos, consistiu na reaÃÃo de heterociclizaÃÃo produzida pela condensaÃÃo de cloridratos de arilamidinas com benzilidenos derivados do cianoacetato de etila em meio metanÃlico sob aÃÃo da trietilamina. As arilamidinas foram preparados em duas etapas a partir de nitrilas aromÃticas, sendo a primeira etapa a sÃntese de sais de iminoÃteres por reaÃÃo de nitrilas sob aÃÃo do etanol anidro e Ãcido clorÃdrico como catalisador. Em seguida esses sais sÃo submetidos à aÃÃo da amÃnia. Do outro lado, temos a sÃntese dos benzilidenos derivados do cianoacetato de etila (intermediÃrio de Michael), que foram obtidos atravÃs de reaÃÃo de condensaÃÃo de Knoevenagel entre aldeÃdos aromÃticos e cianoacetato de etila, utilizando um catalisador bÃsico (Et3N). Os 6 (seis) novos compostos sintetizados atravÃs dessa metodologia adaptada foram depois de devidamente purificados e caracterizados quanto as suas propriedades fÃsicoquÃmicas obtidos com bons rendimentos e tiveram suas estruturas completamente elucidadas pelos mÃtodos usuais de ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio (RMN1H), infravermelho (IV) e espectrometria de massas de alta resoluÃÃo. Os testes preliminares realizados, tendo em vista a avaliaÃÃo das propriedades antimicrobianas dos compostos sintetizados, nÃo demonstraram atividades promissoras, apenas sendo pouco ativos frente ao microorganismo Bacillus subtilis

ASSUNTO(S)

farmacia microorganisms bacillus subtilis bacillus subtilis antimicrobiana activity microorganismos atividade antimicrobiana

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