Synthesis and reactivity of alpha-phenylseleno-beta-substituted styrenes: preparation of (Z)-allyl alcohols, (E)-alpha-phenyl-alpha,beta-unsaturated aldehydes and alpha-aryl acetophenones

AUTOR(ES)

Lenardão, Eder J., Cella, Rodrigo, Jacob, Raquel G., Silva, Thiago B. da, Perin, Gelson

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2006-10

RESUMO

Foi desenvolvido um método simples e eficiente para a síntese de beta-estirenos alfa-fenilseleno-substituídos, através da reação do alfa-(fenilselenobenzil)fosfonato de dietila e NaH na presença de aldeídos. A reação destes produtos com n-BuLi e posterior captura do ânion com aldeídos ou DMF levou à formação, exclusivamente, de álcoois de configuração Z e aldeídos a,b-insaturados de configuração E, respectivamente. Além disto, a hidrólise dos selenetos na presença de TiCl4 levou à formação de alfa-arilacetofenonas em bons rendimentos.

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