Synthesis of beta-phenylchalcogeno-alpha, beta-unsaturated esters, ketones and nitriles using microwave and solvent-free conditions

AUTOR(ES)

Lenardão, Eder J., Silva, Márcio S., Mendes, Samuel R., Azambuja, Francisco de, Jacob, Raquel G., Santos, Paulo César Silva dos, Perin, Gelson

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2007

RESUMO

Um método simples e eficiente foi desenvolvido para a hidrocalcogenação de alquinos contendo um aceptor de Michael (éster, cetona e nitrila) com ânions fenilcalcogenolatos gerados in situ a partir do respectivo dicalcogeneto de difenila (Se, Te, S), usando hidreto de boro e sódio suportado em alumina e meio livre de solvente. Este método é geral e permite a obtenção de ésteres, cetonas e nitrilas (Z)-beta-fenilcalcogeno-a,b-insaturados, com rendimentos e seletividade comparados aos obtidos quando se utiliza solvente orgânico e atmosfera inerte. O uso de irradiação de microondas facilitou o procedimento e acelerou a reação.

Documentos Relacionados

• Clean and atom-economic synthesis of alpha-phenylselenoacrylonitriles and alpha-phenylseleno- alpha,beta-unsaturated esters by knoevenagel reaction under solvent-free conditions
• A solvent-free synthesis of beta-enamino trihalomethyl ketones
• Pyrazole synthesis under microwave irradiation and solvent-free conditions
• The solvent free preparation of beta-amino esters alpha,beta-unsaturated ketones and esters with domestic microwave oven
• Microwave accelerated solvent-free synthesis of flavanones