Synthesis of new indolecarboxylic acids related to the plant hormone indoleacetic acid IAA
AUTOR(ES)
Rosa, Flávia A. F. da, Rebelo, Ricardo A., Nascimento, Maria G.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2003-01
RESUMO
A síntese dos ácidos 5,6-metilenodioxi-indol-3-il-metanóico 8 e 5,6-metilenodioxi-indol-3-il-acético 13 é descrita. Piperonal foi empregado como material de partida, sendo a construção do heterociclo altamente regioespecífica e está fundamentada na reação de Hemetsberger do correspondente beta-azidoestireno. O composto 8 foi obtido como intermediário pivotal na preparação de 13, tendo-se conduzida a reação de Mannich para a introdução da cadeia lateral alquílica. A rota sintética empregada englobou oito etapas e conduziu a formação de 13 com rendimento total de 26%. A formação do heterociclo indólico via ciclização redutiva de o,beta-dinitroestireno é também apresentada.
Documentos Relacionados
- The plant hormone indoleacetic acid induces invasive growth in Saccharomyces cerevisiae
- Preparation and Properties of Antibodies against Indoleacetic Acid (IAA)-C5-BSA, a Novel Ring-Coupled IAA Antigen, as Compared to Two Other Types of IAA-Specific Antibodies 1
- Formation of indigo and related compounds from indolecarboxylic acids by aromatic acid-degrading bacteria: chromogenic reactions for cloning genes encoding dioxygenases that act on aromatic acids.
- Two auxin-responsive domains interact positively to induce expression of the early indoleacetic acid-inducible gene PS-IAA4/5.
- INDOLEACETIC-NICOTINIC ACID INTERACTIONS IN THE ETIOLATED PEA PLANT