tri-n-butyltin hydride-mediated radical reaction of a 2-iodobenzamide: formation of an unexpected carbon-tin bond

AUTOR(ES)

Oliveira, Marcelo T., Prado, Maria Auxiliadôra F., Alves, Rosemeire B., Cesar, Amary, Alves, Ricardo J., Queiroga, Carla G., Santos, Leonardo S., Eberlin, Marcos N.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2007-04

RESUMO

A reação radicalar mediada por hidreto de tri-n-butilestanho de 2,3-di-O-benzil-4-O-trans-cinamil-6-desoxi-6-(2-iodobenzoilamino)- alfa-D-galactopyranosídeo de metila levou à formação de um produto inesperado, o 2,3-di-O-benzil-4-O-trans-cinamil-6-desoxi-6-(2-tri- n-butilestanhobenzoilamino)-alfa-D-galactopyranosídeo de metila. A estrutura do produto foi elucidada por meio das espectrometrias de RMN unidimensionais (¹H, 13C e DEPT) e bidimensionais (COSY e HMQC) e confirmada por espectrometria de massas. Foram apresentadas propostas de mecanismos para explicar a formação do derivado organoestanho.

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