Seletividade Facial
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1. Studies on facial diastereoselectivity in Diels-Alder reactions of sulfinyl benzoquinones and in nucleophilic additions to sulfanylated sulfinylcyclohexanones / Estudos de diastereosseletividade facial em reações de Diels-Alder de sulfinil benzoquinonas e em adições nucleofílicas a sulfinil cicloexanonas sulfaniladas
Calcando-se na bem conhecida capacidade que os sulfóxidos apresentam em induzir a quiralidade em uma vasta gama de reações, foram preparadas as (±)-2-p-tolilsulfinil-3,6-dimetil- e a (S)-2-p-tolilsulfinil-3-metil-1,4-benzoquinonas e estudadas as suas reações de Diels-Alder com alguns 1,3-dienos. Bons resultados de quimio- e regiosseletividade foram obt
Publicado em: 2008
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2. Adição de aliltricloroestananas a aldeidos alfa-alcoxi substituidos / Addition of allyltrichlorostannanes to alpha-alkoxyaldeydes substituted
A reação de adição de alilestananas a aldeídos na presença de ácido de Lewis e um importante método para a preparação de alcoóis homoalílicos. Neste trabalho, a seletividade facial de a-alcóxi aldeídos foi determinada através da reação destes com aliltricloroestananas aquirais, fornecendo os correspondentes alcoóis homoalílicos 1,2-syn. A
Publicado em: 2008
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3. Indução 1,5-anti na adição de enolatos de boro de metilcetonas quirais a aldeidos visando a sintese das oscilatoxinas A e D
As Oscilatoxinas A e D são produtos naturais derivados de a-policetídeos, extraídos de algas azuis-esverdeadas da classe Oscillatoriaceae, as quais apresentaram atividades biológicas como promotores tumorais e agentes antileucêmicos. Neste trabalho, realizamos estudos visando a obtenção dos fragmentos C9-C21 e C27-C30 das Oscilatoxinas, pois são inte
Publicado em: 2002
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4. Adição de alisilanos a aldeidos quirais alfa, beta-dissubstituidos
Recentemente, descrevemos a adição de alilsilanos quirais a aldeídos quirais a-metil-substituídos. Os exemplos apresentados mostraram que a seletividade facial p independe da configuração absoluta dos aldeídos, sendo controlada apenas pelo estereocentro presente no alilsilano quiral. Neste trabalho, nós apresentamos nossos resultados em reações de
Publicado em: 2002
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5. Estudo da seletividade facial das reações de oxidação da dupla ligação de enecarbamatos endociclicos e aplicações sinteticas
Reações de oxidação com dimetildioxirano de enecarbamatos endocíclicos enriquecidos enantiomericamente de 5 e 6 membros foram realizadas, visando a construção de pirrolidinas e piperidinas poliidroxiladas de importância bioquímica. A boa diastereosseletividade facial obtida (92%) para o enecarbamato endocíclico de 6 membros (3.4) foi comprovada pel
Publicado em: 2000
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6. O uso de auxiliares quirais cicloexilicos na adição de nucleofilos a ions N-aciliminios ciclicos : a reação de aliltrimetilsilano com ions iminios e N-aciliminios em fase gasosa
A primeira parte deste trabalho trata da determinação da razão diastereoisomérica (r.d.) da a-amidoalquilação assimétrica de íons N-acilimínios quirais derivados da pirrolidina e piperidina com aliltrimetilsilano e 2-terc-butildimetilsililoxifurano, utilizando auxiliares quirais cicloexílicos. Inicialmente, foi investigada a seletividade facial dos
Publicado em: 2000
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7. Uso e estereoquimica da reação Nozaki-Hiyama-Kishi na formação de ligação C-C em lactonas de 10 membros. Sinteses totais e enantiosseletivas da (-)-decarestrictina De (-)-Aspinolideo B
A reação de acoplamento entre haletos vinílicos ou arílicos e aldeídos mediada por Cr/Ni, conhecida como reação de Nozaki-Hiyama-Kishi, foi investigada no âmbito da síntese de lactonas de 10 membros. Os fatores que controlam a estereoquímica na formação do centro alílico também foram investigados através da síntese de derivados com diferentes
Publicado em: 2000
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8. Adição de alilsilanos a aldeidos derivados de a-aminoacidos quirais
O esqueleto hidróxi amida D, onde a ligação peptídica da sequência C foi trocada por um grupo CH(OH)CH2, é a unidade básica de potentes inibidores da HIV-1 protease. A metodologia descrita neste trabalho é útil para a preparação de moléculas do tipo E contendo um substituinte chiral (Grupo R1) na posição 4 e consiste no primeiro passo para a ob
Publicado em: 1999
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9. Adição de alilsilano quiral a aldeidos quirais a-Metil-Beta-Alcoxi substituidos
Reações de adição de alilsilano quiral 1 a aldeídos quirais a-metil-b-alcoxi substituídos 2-7 mediadas por SnCl4 em CH2Cl2 a -78 °C, forneceram os álcoois homoalílicos 8, 10, 12, 14, 16, 18 com estereoquímica relativa 1,4-syn diastereosseletivamente (Esquema I). Para os aldeídos 2-7 foi variado sistematicamente o grupo protetor na posição b-alco
Publicado em: 1998